El video musical de "Sometimes", al igual que el video musical de "...Baby One More Time", fue dirigido por Nigel Dick, y fue grabado en Malibú, California, Estados Unidos. Éste es uno de los grandes responsables de la imagen virginal que la cantante proyectaba en los inicios de su carrera musical.
Basado en que el lanzamiento del video musical se realizó en pleno verano en los Estados Unidos, éste se desarrolla en una de las playas de California, en la cual la cantante observa a la distancia a su amor, interpretado por el modelo Estadounidense Chad Cole, mientras él pasea por la playa y juega con su perro en la arena. La cantante se encuentra en un mirador, a un costado del embarcadero, deseando profundamente estar junto a él. Durante el transcurso del video musical son interpuestas escenas de una sencilla coreografía en el puerto del embarcadero, en las cuales la cantante viste angelicalmente ropas blancas, iguales a las del grupo con el que baila.
El video musical de "Sometimes" se convirtió en el segundo video musical de un sencillo de la cantante en ser enviado al retiro tras cumplir sesenta y cinco días en el conteo del programa Total Request Live de MTV. A pesar de ello, el video musical no consiguió posicionarse número uno en el programa, debido al éxito del video musical de "I Want It That Way" de los Backstreet Boys, el cual se apoderó de la primera posición durante varias semanas.
El 24 de octubre de 2010, el sello publicó el video en la cuenta de Vevo de Spears, donde en diciembre de 2012 alcanzó treita y un mil millones de reproducciones.
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