Spears rodó el video musical de «Someday (I Will Understand) bajo la dirección de Michael Haussman, con quien trabajó por primera vez. Hasta entonces, Haussman era reconocido por dirigir videos como Take a Bow de Madonna (1994). La cantante sostuvo que el director hizo un gran trabajo al capturar la esencia y el sentimiento de la balada, y que el video tiene «un sentimiento diferente» a cualquiera de sus antecesores.17Además, afirmó que el embarazo dio un giro completo» a su vida, pues conllevó cambios en su cuerpo y alma, tal y como se retrató en el video. El Estreno del mismo lo realizó UPN el martes 14 de junio de 2005, tras la emisión de Veil of Secrecy, el quinto y último episodio de la telerrealidad Britney & Kevin: Chaotic. El video se editó completamente en blanco y negro, y mostró a Spears embarazada, recostada en una cama, caminando descalza por una casa y mirando a través de la ventana a una escultura romana del jardín, mientras cantaba a su hijo que estaba por nacer.
Como parte de su recepción crítica, Leo Ebersole de Chicago Tribune lo llamó «una pieza ficticia y Dana Alice Heller sostuvo que los vestuarios y los bailes provocativos se reemplazaron por una Spears solitaria y cubierta de tela que evoca una serenidad etérea. Heller además lo comparó a la conversión religiosa Cábala de Madonna, la que también reflejó un cambio de imagen y pensamiento. No obstante, agregó que mientras ésta última tenía 30 años y ya había tenido un matrimonio de primera plana y algunas relaciones fallidas cuando hizo la conversión, para el estreno del video, Spears tenía solo 22 años, por lo que su transformación pareció forzada Por otro lado, Hayley Butler de Jam! sostuvo: El video está muy lejos dela manipulación de serpientes y de los sudados y mezquinos videos anteriores de Britney. Luciendo un elegante vestido de seda, ella mira los jardines, se recuesta en la cama y camina descalza, con un vientre en crecimiento Becky Bain de Idolator indicó que, para el año 2005, Spears todavía se veía a sí misma como una adolescente, por lo que fue un poco desconcertante verla embarazada, cantando acerca de la maternidad
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