Spears rodó el video musical de Don't Let Me Be the Last to Know en una playa natural de Key Biscane, en Miami, durante la última semana de enero de 2001. La dirección estuvo a cargo del fotógrafo estadounidense Herb Ritts, quien trabajó por primera vez con la cantante. Según Ritts: Britney quería hacer algo fresco. Sin trajes, sin bailes y eso significaba que todo se reducía a ella. Realmente, tenía que interpretar la canción y lo hizo de forma muy impresionante. El director también señaló que el video contempló la construcción de una funky choza de playa y que le recordó cuando en 1989 dirigió los videos de Cherish de Madonna y Wicked Game de Chris Isaak. La historia es, más o menos, el anhelo de Britney por escuchar las palabras de él señaló Ritts, quien percibió una gran química entre la cantante y su novio ficticio que interpretó el modelo francés Brice Durand.
El video comienza con Spears y su novio en una hamaca, e incluye escenas de ambos abrazados, al lado de una fogata, donde se muestran enamorados en la playa. Dentro de una choza tiki, Spears interpreta las palabras que quiere oír de él. En la segunda mitad, se muestra a la cantante arriba de un árbol cuando su novio llega a buscarla. También transcurren escenas de ambos en la playa, en las que se muestran corriendo, con él alcanzándola. Durante todo el video, Spears lleva solo un bikini y un pantalón corto.21
Jive Records estrenó el video el 2 de marzo de 2001, a través de Total Request Live de MTV.Según Jennifer Vineyard de la cadena, el entonces novio de Spears en la vida real, Justin Timberlake, se molestó con las escenas de besos entre ella y el modelo. Por otro lado, la madre de la cantante, Lynne Spears, consideró que la edición original resultó demasiado subida de tono en contenidos sexuales, por lo que ordenó reeditarlo antes de estrenarse a la audiencia. En el mismo año, la cantante señaló que había sido el video que más se había divertido haciendo hasta entonces.
En 2004, el sello incluyó una versión alternativa del clip en el primer DVD recopilatorio de Spears, Greatest Hits: My Prerogative.26 Vineyard lo consideró como el video que hace mayor uso del cuerpo trabajado de Britney, con el astronauta de "Oops!... I Did It Again" (2000), una puerta de apertura a "My Prerogative" (2004) y un interés amoroso similar al de todos los cameos de "Toxic" (2004) El 24 de octubre de 2010, Jive Records publicó el video en la cuenta de Vevo de Spears, donde en noviembre de 2012, alcanzó los diecisiete millones de reproducciones, tras ser visitado principalmente por personas de Chile, Estados Unidos y Argentina.
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